這首詩是《紅樓夢》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自謂：“曾見古史中有才色的女子，終身遭際令人可欣、可羨、可悲、可嘆者甚多，……胡亂湊幾首詩，以寄感慨?！鼻『帽毁Z寶玉翻見，將這組詩題為《五美吟》?！段迕酪鳌ぜt拂》就是其中之一。

組詩中所寫的人事其實并非都據(jù)史實。如東施效顰出自《莊子》，帶有寓言性質；《西京雜記》中所寫王昭君不肯賄賂畫工以致不為漢元帝所知而被詔使出塞的情節(jié)只是傳說；至于出自《虬髯客傳》的紅拂形象則更經(jīng)傳奇作者的藝術加工。

這首詩中的議論原本是借古諷今，為現(xiàn)實感受而發(fā)。林黛玉欽佩紅拂卓識敢為，能不受相府權勢和封建禮教的“羈縻”，更突出地表現(xiàn)了她大膽追求自由幸福的生活的理想。

詩中所詠與小說情節(jié)的某種照應關系，這是可以研究的問題。《五美吟》寫的都是關于死亡或別離的內容，有的還涉及事敗或者獲罪被拘系，這就不是偶然的了。在現(xiàn)存材料很少的條件下，要確切地闡明作者的意圖還是不容易的。在《紅樓夢》戚序本與甲辰本上有一條早期批語說：“《五美吟》與后《十獨吟》對照?！薄妒氁鳌吩诤笏氖乩m(xù)書中沒有，當是已散失的后半部原稿中薛寶釵或史湘云所寫的詩。從詩題看，大概是借古史上十個獨處的女子如寡婦、棄婦、尼姑和離別丈夫的婦女等的愁怨，來寫書中人物的現(xiàn)實感觸的。所謂“對照”當也不僅僅限指詩題。