史達祖曾為韓侂胄幕僚。侂胄當政時，起草文字的差使，大多由他來完成，得到重用。公元1204年（寧宗嘉泰四年），韓侂胄欲謀伐金，先遣張嗣古為賀金主生辰正使，入金觀察虛實，返報不得要領，次年（開禧元年）再遣李壁（見葉紹翁《四朝聞見錄》），命史達祖陪同前往。金章宗完顏璟生辰在九月一日，南宋于六月遣使，七月啟行，閏八月抵金中都（今北京）。事畢返程，于九月中經過汴京（今河南開封）。

　　首先說一下，詞題中的“懷古”。從全詞內容看，實在沒有多少“懷古”成份。寫孔、孟之事是在運用典故，擫笛宮墻是借喻，都是一點即可，沒有就古人之故事作深入闡述。而其余部分則都是在寫自己，說當世，以“傷今”則更為妥當。大概是因為“傷今”不便明說，只好借“懷古”來打打掩護罷了。

　　起筆“緩轡西風，嘆三宿、遲遲行客”，就用了《孟子》兩處的典故。《孟子·公孫丑下》說孟子離開齊國，在齊國都城臨淄西南的晝縣留宿了三晚才離去（“三宿而后出晝”）。有人背后議論他為什么走得這樣不爽快，孟子知道了就說：我從千里外來見齊王，談不攏所以走，是不得已才走的。我在晝縣歇宿了三晚才離開，在我心里還以為太快了哩，我豈是舍得離開齊王?。　@就是“三宿”兩字所概括的內容。又《萬章下》說：“孔子……去魯，曰：‘遲遲吾行也，去父母國之道也。’”這兩句用典，很能表達詞人留戀舊京、故鄉(xiāng)，至此不得不去而又不忍離去的心情。再加以“緩轡”二字表行動帶難舍之意，“西風”二字表時令帶悲涼之情，充分襯托出詞人此際的心緒。不想行而終須行了?！吧ｈ魍?，鋤耰漸入，柳坊花陌”。昔日汴京繁華時，“都城左近，皆是園圃?！蔚诖喝轁M野，暖律暄晴，萬花爭出粉墻，細柳斜籠綺陌。香輪暖輾，芳草如茵；駿騎驕嘶，杏花如繡”（《東京夢華錄》卷六）。此時詞人行到故鄉(xiāng)郊外，只見舊日園林，盡成種莊稼之地（鋤耰是種田的農具），感慨之情，已含景中。詞寫到郊外農村景色，說明離京已有一段路了，然后接寫“雙闋遠騰龍鳳影，九門空鎖鴛鸞翼”，回過頭來再說城內。詞題為“出京”，按行路順序是由城內出至郊外，這里倒過來寫并非無故，蓋所寫城內景觀乃是在郊外回望所見，一個“遠”字足以說明，條理還是順的。“桑梓”三句除寓有黍離之悲，更重要的是為回頭望闋作必要的過渡?！半p闕”句寫回望眼中所見宮殿影象?！稏|京夢華錄》卷一“大內”條說：“大內正門宣德樓列五門，門皆金釘朱漆，壁皆磚石間甃，鐫鏤龍鳳飛云之狀，莫非雕甍畫棟，峻桷層榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵樓，朱欄彩檻，下列兩闕亭相對，悉用朱紅杈子。”詞人出郊回望所見的正是龍鳳雙闋之影?！半p闕”代指大內皇宮，其中曾經有過朝廷、君王，統(tǒng)包在“雙闕”之內，然而它“遠”矣！“遠”字體現(xiàn)了此時眼中空間的距離，更體現(xiàn)了心上時間的距離。故國淪亡，心情無法平靜。

　　“九門”句更作進一步的嗟嘆?！熬砰T”泛指皇宮，“鴛鸞”本為西漢后宮諸殿之一，見班固《西都賦》和張衡《西京賦》。這里特拈出“鴛鸞”一處以概其余，則為了與上句的“龍鳳”構成對偶。由“鴛鸞”又生出一“翼”字，與上句的“影”字為對。句言后宮“空鎖”，語極沉痛，其中包含著汴京被金攻破后“六宮有位號者皆北遷”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后傳》）這一段痛史?！案鼰o人擫笛傍宮墻，苔花碧”，用元稹《連昌宮詞》“李笛傍宮墻”句而反說之。天寶初年唐室盛時歌舞升平，人民安居樂業(yè)，宮中新制樂曲，聲流于外，長安少年善笛者李笛聽到速記其譜，次夕即于酒樓吹奏。此詞反用其事，以“無人擫笛”映照宮苑空虛、繁華消歇景況；苔花自碧，亦寫荒涼。其陪同使節(jié)北行詞中也有“神州未復”、“獨憐遺老”的感情抒發(fā)。至此回經舊都，遠望宮闋，宜有許多感嘆之情；而圖謀克敵恢復中原的急切心事，亦于此時傾吐，于下片見之。

　　上片多寫景，情寓景中，氣氛壓抑悲愴。下片轉入議論，仍是承接上片牽國事的意脈，而用語則轉為顯直，大聲疾呼：“天相漢，民懷國。天厭虜，臣離德。趁建瓴一舉，并收鰲極?！薄皾h”、“虜”字代指宋與金，“天”謂“天意”。古人相信有“天意”，將事勢的順逆變化都歸之于“天”?！疤煜唷币鉃樯咸鞄椭Z出于《左傳·昭公四年》“晉、楚唯天所相”?！疤靺挕背觥蹲髠鳌る[公十一年》“天而既厭周德矣”，“厭”謂厭棄。事勢不利于金即有利于宋。《永樂大典》卷一二九六六引陳桱《通鑒續(xù)編》載：“金主自即位，即為北鄙阻等部所擾，無歲不興師討伐，兵連禍結，士卒涂炭，府藏空匱，國勢日弱，群盜蜂起，賦斂日繁，民不堪命?！n侂胄遂有北伐之謀。”

　　就在李壁等出使的這一年春，鄧友龍充賀金正旦使歸告韓侂胄，謂在金時“有賂驛吏夜半求見者，具言虜為韃（蒙古）之所困，饑饉連年，民不聊生，王師若來，勢如拉朽”，侂胄“北伐之議遂決”（見羅大經《鶴林玉露》卷四）。羅大經是肯定這些密告者的，說是“此必中原義士，不忘國家涵濡之澤，幸虜之亂，潛告我使”。這也是“民懷國”之一證?！锻ㄨb續(xù)編》所謂的“群盜蜂起”，即是說的金境內的農民起義軍，也是“民懷國（宋）”的又一證。以上這些情況，對金國內部必有影響，李壁、史達祖一行當有更新的情況了解。如此年六月，金制定“鎮(zhèn)防軍逃亡致邊事失錯陷敗戶口者罪”，七月，定“奸細罪賞法”（均見《金史·章宗紀》），反映了其內部的不穩(wěn)?？偟目疵裥南蛑危持?，大可乘機恢復，統(tǒng)一全國。話雖如此說，但一想到自己并非無才，只因未能考取進士不得以正途入仕，只屈身作吏，便覺英雄氣短，于是接著有“老子豈無經世術，詩人不預平戎策”的大聲慨嘆。最后“辦一襟風月看升平，吟春色”，“辦”是準備之義，“升平”即上文“建瓴一舉，并收鰲極”，國家恢復一統(tǒng)的太平盛世，也就是下句的“春色”。

　　這里一個“看”字耐人尋味?！捌饺植摺奔纫蜃约簾o位無權而“不預”，“收鰲極”又望其成，則只有等著“看”而已，其中也頗含自嘲之意?！耙鳌弊稚蠎霸娙恕薄ｏL月滿襟，暢談春色，把政治上的理想寫得詩意十足，也補救了下片純乎議論的偏向，以此結束，情韻十足。