此詞的起二句，寫淮上飲別后的情景。秦觀厚意拳拳，自高郵相送，溯運(yùn)河而上，經(jīng)寶應(yīng)至山陽(yáng)，止于淮上，途程二百余里。臨流帳飲，惜別依依。詞人歸臥船中，只聽(tīng)到淮水波聲，如拍枕畔，不知不覺(jué)又天亮了。著一“曉”字，已暗示一夜睡得不寧貼?！跋对隆?，指船篷罅隙中所見(jiàn)之月。據(jù)王文誥《蘇文忠公詩(shī)編注集成·總案》載，蘇軾于冬至日抵山陽(yáng)，十二月一日抵泗州。與秦觀別時(shí)當(dāng)在十一月底，所見(jiàn)之月是天亮前從東方升起不久的殘?jiān)?，故“窺人小”三字便形容真切?！盁o(wú)情汴水自東流，只載一船離恨向西州”，二語(yǔ)為集中名句。汴水一支自開(kāi)封向東南流，經(jīng)應(yīng)天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。蘇軾此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入應(yīng)天府。流水無(wú)情，隨著故人東去，而自己卻載滿一船離愁別恨，獨(dú)向西行?！盁o(wú)情流水多情客”（《泛金船》），類似的意思，蘇詞中也有，而此詞之佳，全“載一船離恨”一語(yǔ)。以水喻愁，前人多有，蘇軾是詞，則把愁恨物質(zhì)化了，可以載船中，逆流而去。這個(gè)妙喻被后人競(jìng)相摹擬。李清照《武陵春》詞：“只恐雙溪舴艋舟，載不動(dòng)、許多愁”，聲名竟出蘇詞之上。

“西州”，龍榆生《東坡樂(lè)府箋》引傅注以為揚(yáng)州，其實(shí)詞中只是泛指西邊的州郡，即東坡此行的目的地。

過(guò)片二句，追憶當(dāng)年兩人同游的情景。公元1079年（元豐二年），東坡自徐州徙知湖州，與秦觀偕行，過(guò)無(wú)錫，游惠山，唱和甚樂(lè)；復(fù)會(huì)于松江，至吳興，泊西觀音院，遍游諸寺。詞云“竹溪花浦曾同醉”，當(dāng)指此時(shí)情事?！熬莆丁?，指當(dāng)日的歡聚；“淚”，謂別后的悲辛。是年端午后，秦觀別東坡，赴會(huì)稽。七月，東坡因?yàn)跖_(tái)詩(shī)案下詔獄，秦觀聞?dòng)?，急渡江至吳興詢問(wèn)消息。以后幾年間，蘇軾居黃州貶所，與秦觀不復(fù)相見(jiàn)?！熬莆抖嘤跍I”，當(dāng)有感而發(fā)。末兩句故作反語(yǔ)，足見(jiàn)真情。“風(fēng)鑒”，指以風(fēng)貌品評(píng)人物。吳處厚《青箱雜記》卷四：“風(fēng)鑒一事，乃昔賢甄識(shí)人物拔擢賢才之所急。”東坡對(duì)秦觀的賞拔，可謂不遺余力。公元1074年（熙寧七年），東坡得讀秦觀詩(shī)詞，大為驚嘆，遂結(jié)神交。三年后兩人相見(jiàn)，過(guò)從甚歡。后屢次向王安石推薦秦觀。可見(jiàn)文人高士之友誼實(shí)非常人可比。